עד כמה הספורט בכלל והכדורגל בפרט הוא נזיל, יעיד אולי הסיפור הבא. בובי מילבסקי שיחק כבלם מ.ס אשדוד לאורך שלוש שנים ונחשב לאחד הבלמים הטובים שעברו במועדון. לפני כמה שנים הוא חזר למועדון בתור מאמן, לאחר שעשה הצלחה עם נבחרת צפון מקדוניה הצעירה.

בתור מאמן, מילבסקי לא בדיוק נחל הצלחה באשדוד ופוטר עוד במהלך הסיבוב הראשון, בעונה שבה הקבוצה נשארה ממש במחזור הסיום בליגת העל. 

אלא שמאז מילבסקי חזר לאימון נבחרת ארצו (הפעם הבוגרת) ואמש (ה') הוא רשם הישג מרשים על עליית נבחרתו צפון מקדוניה לגמר הפלייאוף של העלייה למונדיאל על חשבון איטליה הגדולה ואלופת אירופה המכהנת.

מילבסקי בן ה- 50 הוביל את נבחרתו לגמר הפלייאוף של המונדיאל אחרי ניצחון 1-0 על איטליה עמוק בתוספת הזמן.

מילבסקי כאמור נחשב למאמן נבחרות מוצלח מאד. לפני שנתיים הצעיד כאמור את הנבחרת הצעירה של צפון מקדוניה בפעם הראשונה לאליפות אירופה ובשנה האחרונה מונה למאמן הנבחרת הבוגרת ואחרי שסיים איתה במקום השני בשלב הבתים של מוקדמות המונדיאל, כשהוא מנצח בין היתר את נבחרת גרמניה החזקה בחוץ (2:1), הוא העפיל עם נבחרתו לשלב פלייאוף העפלה.

מילבסקי ערך 80 הופעות כשחקן באשדוד בין השנים 2001-2004 (שלושה שערים) ואימן 15 משחקים (2018). היריבה הבאה שלו ושל נבחרתו תהיה פורטוגל הגדולה גם כן של כריסטיאנו רונאלדו.